Set sail with your own group on a fully private cruise, complete with engaging storytelling and top-tier crew attention.
Heraklion Private Sailing Cruise to Dia Island with Lunch
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About this tour
Ready to get away from the crowds and sail into a Mediterranean dream? This 5.5-hour private sailing cruise to Dia Island is your ticket to freedom, flavour and full-on island magic — just for your group.
Your journey starts from Heraklion’s picturesque Old Venetian harbour, sailing past the iconic Koules fortress before heading into the open blue.
Next stop: the unspoiled paradise of Dia Island — a protected islet with turquoise waters and secret coves that feel like a world away. Whether you’re snorkelling, fishing, paddleboarding or just floating and vibing, Saint George Bay is pure bliss. 🐠🏖️
While you’re soaking it all in, the crew will prepare a Mediterranean lunch to die for: Greek salad, fresh appetizers, shrimp linguini (plus vegetarian and gluten-free options), and a round of wine, beer or iced tea. Dessert? Fresh fruit with a view. 🍇🦐🥗
Planning something special like a birthday, proposal or “I deserve it” day? This private cruise is made for memorable moments.
You can choose a morning sail or an afternoon cruise with a sunset that will blow your mind. Either way, it’s exclusive, relaxing and 100% unforgettable.
📅 Book your private sailing adventure now — because paradise waits for no one. ✨
🕒 Itinerary: 9:00-14:30 or 15:00-20:30
Highlights
Included
Not Included
Timeline
- 09:00
(OR 15:00) Departure from Heraklion Port (Old Venetian Harbor)
Set sail from the charming Old Venetian Harbor, gliding past the iconic Koules Fortress as you head into the open Cretan Sea. The crew shares stories of Dia’s mythical past while you settle into your private slice of paradise.Heraklion Old Port
Stop at Saint George Bay, Dia Island
Drop anchor in the crystal-clear waters of Dia Island. Swim, snorkel, paddleboard, or fish—or just relax in this protected, crowd-free haven. The crew is ready with all the gear you need for a blissful time.Dia Island- St. George’s Bay
Onboard Mediterranean Meal & Drinks
While you unwind, the crew serves up a fresh Greek lunch: salad, appetizers, shrimp linguini (or veggie/gluten-free options), plus local wine, beer, or iced tea. Finish with fresh fruit and unforgettable views.- 15:00
(OR 20:30) Return back to Heraklion Port
After your final swim or sun-soaked moment, sail back to Heraklion with a camera roll full of memories and the peaceful rhythm of the sea still in your soul.Heraklion Old Port
Durations
Languages
Locations-For-Activity
Tour's Location
Questions about Heraklion Private Sailing Cruise to Dia Island with Lunch
What to bring with?
Passport or ID card 🆔 (hard copy or a digital/photocopy accepted)
Swimwear 👙🩳
Towel 🏖️
Sunglasses 🕶️
Sun hat 👒🧢
Sunscreen 🧴Is this cruise weather dependent?
This experience requires good weather. If it’s canceled due to poor weather, you’ll be offered a different date or a full refund.
Are there any specific accessibility requirements we should know about?
For the comfort and safety of all guests, please note that our vessels are not wheelchair accessible and may not be suitable for individuals with mobility challenges due to uneven surfaces and boarding conditions. Strollers are allowed on board, and pets are welcome.
Pregnant women should be aware of prolonged sun and wind exposure during the tour and are advised to consult a doctor before booking. If you have any specific concerns or needs, please don’t hesitate to contact us—we’re happy to help!Which is the meeting point and how do I get there?
Please arrive at the Old Venetian Heraklion port at least 15 minutes before departure.
https://maps.app.goo.gl/wXHsmYaA3HxtdXS88
🚏 Getting There: The meeting point for our Boat Trips to Dia Island is located in the Old Port of Heraklion. You can easily find this location on Google Maps by searching for Boat trips to Dia Island – Meeting Point.
You can reach the port by car, taxi, or public transportation.
Parking spots are available just a 2-3 minute walk from our meeting point at the port.
🚐 Need a ride? Transfer options are available at an additional cost—just ask! For any further assistance, don’t hesitate to contact us!
Reviews
Excellent
Ein absolutes und unvergessliches Erlebnis super durchorganisiert super nette Crew. Das Essen war ein Traum und der Ausflug mit dem Segelschiff auf die Insel Dia auch!
Superbe expérience, nous avions réservé pour un EVJF, ça a été parfait, le repas était fait sur place et très bon. Nous avons pu bien profiter de notre activité, avec des explications sur les légendes de l’île, petit clin d’œil au capitaine et à Christina qui ont été incroyable. L’après midi a été très agréable à leur côtés.
Super Service (Danke an Ioannis, Ioannis, Michael), tolle Eindrücke an der Insel Dia. Das Essen und die Getränke waren sehr gut. Sind nächstes Mal wieder gerne dabei. Danke für den schönen Nachmittag,Abend
Gestern hatten wir einen wunderschönen Segeltrip von Heraklion zur Insel Dia mit schwimmen, schnorcheln, SUP fahren und sehr leckerem Essen und Getränken. Der Skipper (Astorios pardon der Name war etwas mit Stern) und der Cokapitän Marianna waren super nett, entspannt, aufmerksam und hilfsbereit. Auf der Rückfahrt wurden wir mit einem unglaublich schönen Sonnenuntergang überrascht. Das Boot war sehr schön und mit allem erdenklichen Komfort ausgestattet. Wir werden diesen Ausflug nie vergessen und hoffen, ihn irgendwann einmal wiederholen zu können. Danke sehr. Efrausti poli.
Expérience incroyable avec une équipe au top. On a passé l’après midi et le début de soirée avec Harry et Kristina qui étaient adorables et au petit soin. La nourriture, la prise en charge, le transfert, tout est parfaitement organisé. Les prix sont très abordables, c’est un indispensable lors de votre séjour. La réservation a été faite avec TripAdvisor et le contact par WhatsApp fonctionne super bien !! Probablement mon meilleur souvenir de mon séjour en Crète, expérience en voile unique. Prise en charge directement à notre Hôtel à Analipsi, puis transfert avec un super chauffeur (Mikhail), puis accueil avec boisson sur un super bateau. Puis nous sommes allé au bord de l’île de Dia, après 1h de navigation. Ensuite, quelques heures sur place en Paddle, nage en eau claire. Le repas était servis en quantité (entrées, boissons, spaghettis, fruits) puis un retour au couché de soleil magnifique. Retour directement à l’hôtel. Exceptionnel du début à la fin
Pure moment de déconnexion durant ces 5h
Le repas était excellent et l’équipage vraiment sympa et aux petits soins
Au plaisir de vous revoir un jour si nous revenons sur cette île 😉
Prijs kwaliteit verhouding is zeer goed. Genoeg plek aan boord (bij ons waren 12 gasten aan boord). Duidelijke uitleg van de kapitein hoe de dag eruit zou gaan zien. Ondanks de wind en best hoge golven, was het een heerlijke tocht. Het voelde veilig. We zeilden naar het eiland Agii Theodori waar we voor anker gingen. Het eten was lekker, je kon er snorkelen en suppen. En we hadden heel veel geluk: we zagen op de terugweg een dolfijn! Bemanning was erg aardig en enthousiast om dingen uit te leggen en te vertellen over de omgeving. Aanrader!
Wij zijn op een donderdag de afternoon sailing cruise gaan doen.
Een geweldige ervaring al zeg ik zelf, ik zou het zo nog een keer doen.
Je wordt bij het hotel opgehaald rond 14:00 (dit is bij ons vanuit Chersonissos) en dan ga je richting de Marina (haven).
Overdag ga je op volle vaart onderweg naar het eiland Dia. Je krijgt tussendoor nog wat informatie over het eiland en de regels voor aan boord.
Met een uurtje ben je bij het eiland Dia, hier heb je de mogelijkheid tot snorkelen, suppen of lekker chillen. Rond 17:30 gaan ze dineren, een geweldige pasta met garnaaltjes (kan ook zonder voor mensen die vegetarisch willen eten), brood met tzaziki en heerlijke salades. Er is ook onbeperkt drinken, dit kan bij het vriendelijke personeel gevraagd worden.
Na het eten heb je nog mogelijkheden tot snorkelen, suppen, zwemmen etc.
Wij waren redelijk in de late tijd (eind september) waardoor de zon snel onderging. Wij hebben echter een geweldig zonsondergang mogen ervaren! De kapitein was super vriendelijk en dacht altijd mee in oplossingen. Ook had hij een geweldige muzieksmaak al zeg ik zelf 🙂
Ook de Co Kapitein is een vriendelijke vrouw die altijd meedacht in oplossingen! Ze staan ook open voor feedback en voor vragen over alles mbt Griekenland.
Nadat we terug waren op de kust, werden we weer netjes bij het hotel afgezet met de transfer.
Prijs/kwaliteit is top! Je krijgt meer dan waard voor je geld! Mega tevreden!
Une superbe journée en famille à bord de ce bateau privatisé !!!
Mille merci pour votre accueil, votre gentillesse et pour la qualité de vos services.
Le repas servis à bord est d’une grande qualité, nous nous sommes régalé petit comme grand !
La « croisière » est agréable et la petite île de Dia offre des baignades dans des eaux cristallines.
Nous recommandons les yeux fermés;
À bientôt peut être.
Nous avons passé une magnifique journée lors de cette excursion en voilier vers l’île de Dia. Les skippers, Yanis et Katherina, ont été aux petits soins, à la fois très professionnels, attentifs et agréables, ce qui a rendu l’expérience encore plus plaisante.
À l’aller, le vent était soutenu, ce qui a rendu la navigation un peu mouvementée : un détail à garder en tête si vous êtes sensibles au mal de mer (il peut être préférable de décaler la sortie par grand vent pour en profiter pleinement).
Une fois arrivés, nous avons profité d’une longue baignade de près de trois heures dans une eau cristalline et turquoise : un vrai bonheur !
Le retour au coucher du soleil a été un moment inoubliable : ma femme, ma fille et moi assis à la proue du voilier, profitant du calme et de la lumière dorée, une image gravée pour longtemps.
Seul petit bémol — mais indépendant de l’organisation —, on ne choisit pas toujours les 9 autres passagers avec qui l’on partage le bateau… comme pour notre excursion en quad deux jours avant, nous n’avons pas été très chanceux sur ce point. Mais c’est un peu le jeu : la privatisation d’un bateau en Crète étant hors de prix, ce type de sortie en petit groupe reste une excellente alternative.
En résumé : une excursion parfaitement encadrée, un équipage adorable, des paysages splendides et un souvenir magique en famille au coucher du soleil.
Amazing sailing cruise to Dia Island. Delicious food and drinks and lots of time anchored up to explore the bay with snorkels and SUPs. Highly recommend!
Loved it!
Crew was awesome and every detail was though through – food, snorkeling equipment, music, wine 🍷 (skipper said they’ll never ran out of it 😁 )
Nice touch was brief stop on our way back to enjoy sunset on the sea ☀️
We had a wonderful time onboard the “Johnny” with Ariel and Christina. They were great hosts and very informative about the history of the island of Dia. Once we arrived at Dia we anchored in St. George’s Bay and were able to swim, snorkel, or paddle board for over an hour until it was time to eat the delicious dinner that they prepared for us. A great experience well worth the money.
Had a very nice cruise to Dia and back with a great crew! Too bad it was very cloudy but we still went for a swim at the stop. They have snorkel gear and supboards to use. The food was very nice. Thank you!
Lovely boat, great crew, amazing seafood pasta and super snorkeling 😃 Wouldn’t change a thing!
Esperienza fantastica, il personale che lavora sulla barca è preparato, gentile e cordiale (con un gusto musicale ottimo!). Ho preso parte all’attività con delle amiche e ci siamo divertite tantissimo, abbiamo provato sia il sup che lo snorkeling. Pranzo servito a bordo squisito e preparato al momento. Tramonto nel tragitto di ritorno spettacolare. Esperienza bellissima e altamente raccomandata.

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